Das Video wurde im Rahmen eines Workshops für Studenten am Berklee College of Music im Oktober 2008 gefilmt und erst kürzlich veröffentlicht. Der erfolgreiche amerikanische Songschreiber, Sänger und Gitarrist John Mayer war dort Mitte der 1990er selbst für kurze Zeit eingeschrieben (zwei Semester), seine internationale Karriere startete dann mit dem Album „Room for Squares“ (2001). Im Video spricht er über seine Erfahrungen im Musikgeschäft und streift dabei viele verschiedene Themen unter anderem auch Songwriting und das Planen der eigenen Musikkarriere.